Lúc đó thứ sử Duyện châu là Tào Tháo đã đón Hán Hiến Đế về Hứa Xương, bắt đầu khống chế nhà Hán. Khổng Dung chạy về Hứa Xương với triều đình Hán Hiến Đế, được giữ chức Thiếu phó (少府). Ông thường có bất đồng chính kiến với Tào Tháo.

Khổng Dung kết bạn với danh sĩ Nễ Hành, ra sức tiến cử Nễ Hành với Tào Tháo, nhưng vì Nễ Hành quá ngạo mạn, luôn mắng chửi mọi người[4]. Sau nhiều lần bị thất vọng vì thái độ của Nễ Hành, Tào Tháo sai Nễ Hành sang Kinh châu với Lưu Biểu.

Năm 197, Viên Thuật xưng đế ở Thọ Xuân. Vì Dương Bưu là em rể Viên Thuật nên Tào Tháo muốn giết Dương Bưu, bèn bắt giam. Khổng Dung vội đến gặp Tào Tháo hết lời can ngăn. Tuy ban đầu Tào Tháo không nghe, nhưng Khổng Dung hết sức dùng lý lẽ bảo vệ cho Dương Bưu, nên Tào Tháo bất đắc dĩ phải thả Dương Bưu[5].

Khi Tào Tháo chuẩn bị đối đầu với Viên Thiệu, Khổng Dung tỏ ra bi quan, ông cho rằng Viên Thiệu rất mạnh, Tào Tháo khó lòng thắng được[6]. Nhưng cuối cùng Tào Tháo đại phá Viên Thiệu ở Quan Độ rồi sau đó lần lượt trừ nốt các con Viên Thiệu. Năm 204, Tào Tháo hạ Nghiệp Thành, lấy con dâu thứ hai của Viên Thiệu là Chân Lạc (vợ Viên Hy) cho con trai lớn là Tào Phi. Nghe tin đó, Khổng Dung viết thư cho Tào Tháo nói rằng: "Khi vua Chu Vũ Vương diệt Trụ, đã cưới Đát Kỷ cho Chu Công". Cho rằng Khổng Dung học rộng biết nhiều, Tào Tháo hỏi ông sách nào nói như vậy, ông đáp rằng đó là chuyện xảy ra trước mắt ngày nay[5]. Điều đó càng khiến Tào Tháo bất mãn với ông.

Tào Tháo đề ra chính sách cấm rượu để tiết kiệm lương thực, nhưng Khổng Dung lại lên tiếng phản đối:

Tào Tháo tuy khó chịu nhưng vì uy tín của Khổng Dung rất lớn nên đành cho qua[6].